Cap Table — Chi possiede cosa e perché conta

1976 — Ron Wayne vende il 10% di Apple per $800. Oggi varrebbe $300 miliardi.

Aprile 1976. Apple Computer viene fondata. La cap table originale è semplice:

• •Steve Jobs: 45%
• •Steve Wozniak: 45%
• •Ron Wayne: 10%

Ron Wayne era "l'adulto nella stanza" — 42 anni, esperienza aziendale, aveva già gestito un'attività. Jobs e Wozniak avevano 21 e 26 anni, zero esperienza manageriale. Wayne disegnò il primo logo Apple, scrisse il manuale del primo computer, redisse il partnership agreement.

12 giorni dopo la fondazione, Wayne vendette la sua quota per $800.

Il motivo? Paura della responsabilità personale. Apple era una partnership (non ancora incorporata), e Wayne aveva asset personali (una casa). Se Apple falliva con debiti, i creditori potevano rivalersi su Wayne. Jobs e Wozniak non avevano nulla da perdere. Wayne sì.

Oggi, quella quota vale oltre $300 miliardi.

Wayne non fu stupido. Fu razionale date le informazioni disponibili. Ma la decisione cristallizzò il suo destino finanziario. La cap table è permanente — ogni quota ceduta o diluita è irreversibile.

La lezione: la cap table non è solo matematica. È la mappa del potere, degli incentivi, e del rischio. Ogni decisione su ownership ha conseguenze a decenni.

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Cos'è una Cap Table e perché conta

Una cap table pulita (pochi investitori, termini standard, founders con >50% combined) è asset. Una cap table sporca (10+ investitori, 3+ classi di preferred con termini conflittuali, founders <20%) è liability — rallenta o blocca exit/M&A.

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La struttura base — Classes of Shares

Common Stock (Azioni Ordinarie)

Chi le detiene: Founders, dipendenti (via opzioni), early angels informali.

Valutazione fiscale: se ricevi common stock come founder, il valore è low (spesso €0.001/share) perché l'azienda non vale nulla al founding. Se compri common stock come dipendente dopo una Series A, il valore FMV (fair market value) è quello del ultimo round — paghi tasse sul gain (409A valuation negli US, perizia per Italia).

Preferred Stock (Azioni Privilegiate)

Chi le detiene: VC, PE funds, istituzionali.

Perché preferred? Gli investitori istituzionali non accettano lo stesso rischio dei founders (che mettono "sweat equity"). Vogliono downside protection: se l'exit è bassa, recuperano il capitale investito prima che i founders prendano zero.

Options (Stock Options / ESOP)

Chi le detiene: Dipendenti chiave, management, advisors.

Il valore reale: se ti danno 10.000 opzioni con strike €1 e l'azienda exit a €10/share, il tuo gain è (€10 - €1) × 10.000 = €90K (pre-tax). Ma se l'azienda exit a €0.50/share (sotto lo strike), le opzioni sono worthless.

Option pool allocation: tipicamente 10-20% del fully diluted cap table è riservato come ESOP. La negoziazione key: pre-money o post-money?

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Fully Diluted vs Basic Shares Outstanding

Basic Shares Outstanding: solo le azioni emesse e in circolazione oggi (common + preferred).

Fully Diluted Shares Outstanding: basic shares + tutte le opzioni/warrant/convertibles come se fossero già exercised/convertiti (anche se non lo sono).

Formula:

Fully Diluted = Basic Shares + Option Pool (allocated + reserved) + Convertible Notes (as-if-converted) + Warrants

Perché fully diluted è lo standard:

Quando un VC calcola la sua ownership post-round, usa fully diluted — perché sa che opzioni e convertibles verranno exercised/convertiti. Se usi basic shares, sovrastimi la quota del VC.

Esempio:

• •Basic shares: 2.000.000 (1M founder 1, 1M founder 2)
• •Option pool reserved: 250.000 (non ancora granted, ma allocated)
• •Fully diluted: 2.250.000

VC investe €1M per 20% ownership (fully diluted). Quante azioni riceve?

Post-money fully diluted = Pre-money fully diluted / (1 - ownership%)
                         = 2.250.000 / (1 - 0,20)

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Dilution Mechanics — Round by Round

Formula base

Ogni round dilata le ownership percentages esistenti. La matematica:

Caso completo: Luce S.r.l.

Founding (Day 0):

- 2 founders: 5.000.000 azioni ciascuno (prezzo simbolico €0.001/share) - Totale: 10.000.000 azioni - Cap table: - Founder A: 50% - Founder B: 50%

Pre-Seed Round (Month 3):

• •Investment: €500K
• •Pre-money valuation: €2M
• •Price per share: €2.000.000 / 10.000.000 = €0,20/share
• •New shares: €500.000 / €0,20 = 2.500.000 shares
• •Post-money fully diluted: 10.000.000 + 2.500.000 = 12.500.000

Cap table post Pre-Seed:

Option Pool Creation (Month 6, pre-Series A):

Il VC Series A richiede un option pool del 15% (fully diluted post-pool). Il pool viene creato pre-Series A → dilata founders e pre-seed investor, non il VC Series A.

Calcolo:

Option pool target = 15% post-pool

Shares needed for pool = Current × (Pool% / (1 - Pool%)) = 12.500.000 × (0,15 / 0,85) = 2.205.882 shares

Cap table post Option Pool creation:

Series A Round (Month 12):

• •Investment: €5M
• •Pre-money valuation: €20M (calculated on post-pool shares)
• •Price per share: €20.000.000 / 14.705.882 = €1,36/share
• •New shares: €5.000.000 / €1,36 = 3.676.471 shares
• •Post-money fully diluted: 14.705.882 + 3.676.471 = 18.382.353

Cap table post Series A:

Series B Round (Month 30):

• •Investment: €15M
• •Pre-money valuation: €60M
• •Price per share: €60.000.000 / 18.382.353 = €3,26/share
• •New shares: €15.000.000 / €3,26 = 4.601.227 shares
• •Post-money fully diluted: 18.382.353 + 4.601.227 = 22.983.580

Final Cap table post Series B:

Key insights:

1. 01Founders vanno da 50% ciascuno → 21,8% in 2,5 anni. Hanno perso >50% ownership.
2. 02Ma: se la valuation è passata da €0 (founding) → €2M (pre-seed) → €20M (Series A) → €60M (Series B), il valore assoluto della loro quota è passato da €0 → €800K → €5,4M → €16,4M ciascuno. Dilution in % è inevitabile, ma value creation in € è enorme.
3. 03L'option pool diluisce founders e existing investors, non il nuovo investor (se creato pre-money).

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Option Pool Shuffle — La negoziazione nascosta

Il "option pool shuffle" è una tattica VC per ottenere più ownership a parità di valuation nominale.

Scenario:

VC offre €5M su €20M pre-money per 20% ownership. Sembra fair:

Ma poi il VC dice: "Vogliamo un option pool del 15% (fully diluted post-round), creato pre-money."

Effetto:

Se fully diluted pre-round è 10.000.000 shares, serve pool di:

Pool shares = 10M × (0,15 / 0,85) = 1.764.706 shares New fully diluted pre-round (post-pool) = 11.764.706 shares

Ora il price per share è:

VC riceve:

VC shares = €5M / €1,70 = 2.941.176 shares Post-money fully diluted = 11.764.706 + 2.941.176 = 14.705.882

VC ownership = 2.941.176 / 14.705.882 = 20,0% Founders ownership = 10M / 14.705.882 = 68,0% Option pool = 1.764.706 / 14.705.882 = 12,0%

Wait — il pool era 15%, ora è 12%?

Sì, perché l'investment del VC ha diluito il pool. Il VC ha ottenuto 20% + forced il pool creation che dilata solo i founders.

Implication: se il founder voleva mantenere 70% post-round, e il VC prende 20%, il founder finisce con 68% (non 70%) perché il pool è stato creato pre-money.

Soluzione founder-friendly: negoziare che il pool sia creato post-money (dilata tutti proporzionalmente, incluso il VC).

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Convertible Notes e SAFEs — Impact on Cap Table

Convertible Note (Prestito Convertibile)

Un convertible note è debito che converte in equity a un round futuro (tipicamente Series A). Fino alla conversione, non appare nella cap table come ownership — appare come liability nel balance sheet.

Termini key:

• •Principal: l'importo prestato (es. €100K)
• •Interest rate: tipicamente 5-8% annuo (accrued, non paid)
• •Discount: sconto sul prezzo del round futuro (es. 20% discount)
• •Valuation cap: massimo di valuation a cui converte (es. €5M cap)
• •Maturity date: scadenza (es. 24 mesi) — se non c'è round, il note è dovuto o si rinegozia

Conversione esempio:

Assumendo che con cap il prezzo sia €1,20/share (più vantaggioso):

Conversion amount = Principal + Interest = €100K + €9K = €109K Shares received = €109K / €1,20 = 90.833 shares

Gli investitori Series A pagano €2,00/share, il convertible note investor paga equivalente €1,20/share (40% discount effective).

Impact on cap table: il note holder ottiene più shares a parità di € investiti → dilata founders e Series A investor.

SAFE (Simple Agreement for Future Equity)

Inventato da Y Combinator nel 2013. È simile a convertible note ma non è debito — è un contratto che dà diritto a equity futura.

Differenze vs Convertible Note:

• •No interest (non accrual)
• •No maturity date (non scade)
• •No repayment obligation (se non c'è mai round, il SAFE holder non riceve nulla — a meno di exit/dissolution trigger)

Termini: discount e/o cap (come note).

Conversione: stesso meccanismo del convertible note — al prossimo priced round (Series A), converte al lower di discount price o cap price.

Vantaggio founder: più semplice, nessun interest, nessuna scadenza da gestire.

Vantaggio investor: partecipa all'upside senza lock-up del debito (se l'azienda fallisce prima di un round, perde tutto — quindi è più rischioso di un note).

Impact on cap table: identico al convertible note — crea dilution non visibile fino alla conversione. Founders devono trackare SAFEs outstanding in un "pro forma cap table" per capire la dilution futura.

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Warrant — Opzioni per investitori

Un warrant dà il diritto (non l'obbligo) di comprare azioni a un prezzo fisso (strike) entro una data (expiry). Simile a stock options, ma per investitori (non dipendenti).

Quando vengono usati:

• •Venture debt / leverage loans: la banca presta €2M e riceve warrant per 2-5% equity come sweetener (upside participation)
• •Down round / distressed financing: investor mette cash nuovo e riceve warrant come protezione extra
• •Bridge round: convertible con warrant attachment

Esempio:

Banca presta €2M (debito) + warrant per acquistare 200.000 azioni a €1,50/share (strike) esercitabili entro 5 anni.

Impact on cap table: i warrant appaiono come "fully diluted shares (if exercised)" ma non dilatano finché non vengono exercised. Sono contingent dilution.

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SRL vs SpA — Cap Table Mechanics in Italian Law

In Italia, la maggior parte delle startup/PMI sono SRL (Società a Responsabilità Limitata). I fondi PE/VC spesso richiedono trasformazione in SpA (Società per Azioni) prima dell'investimento. Perché?

SRL (Società a Responsabilità Limitata)

Capitale sociale: minimo €1 (SRL semplificata) o €10.000 (SRL ordinaria, post-2021 era €1).

Ownership structure: quote (non azioni). Le quote possono essere disuguali (es. socio A 30%, socio B 70%) e possono avere diritti particolari ex art. 2468 c.c. (equivalente delle preferred shares).

Transferibilità: limitata. Serve delibera soci o clausola statutaria. È difficile fare operazioni rapide (es. secondary sale).

Governance: flessibile. Amministratore unico o consiglio di amministrazione (non obbligatorio). Collegio sindacale solo se superi 2 dei 3 limiti (€4,4M attivo, €8,8M ricavi, 50 dipendenti).

Strumenti finanziari: può emettere "strumenti finanziari partecipativi" (art. 2346 c.c. comma 6) che danno diritti economici senza quote sociali (simile a preferred shares), ma è complesso e poco standardizzato.

Vantaggio: costi bassi, governance semplice, flessibilità statutaria.

Svantaggio per VC: transferibilità limitata (difficile fare exit), no azioni quotabili (se l'exit target è IPO, serve trasformazione in SpA), strumenti finanziari non-standard (ogni deal è custom).

SpA (Società per Azioni)

Capitale sociale: minimo €50.000.

Ownership structure: azioni. Facilmente trasferibili (salvo clausole statutarie di gradimento). Possono esistere azioni di categoria (ordinarie, privilegiate, di risparmio, a voto multiplo) con diritti diversi.

Transferibilità: alta. Le azioni sono titoli di credito (dematerializzati dal 2010). Transfer rapido.

Governance: consiglio di amministrazione obbligatorio (anche monocratico se ammesso). Collegio sindacale obbligatorio se superi 2 dei 3 limiti o se quotata.

Strumenti finanziari: può emettere obbligazioni, obbligazioni convertibili, warrant — standardizzati.

Vantaggio per VC: azioni facilmente trasferibili, exit via IPO possibile, strumenti finanziari standardizzati (preferred shares via azioni privilegiate), governance prevedibile.

Svantaggio: costi più alti (notaio, tenuta libri sociali, collegio sindacale se richiesto), governance più rigida.

Trasformazione SRL → SpA:

Tempistiche: 2-4 settimane.

Costi: €3.000-€8.000 (notaio + commercialista + perizia).

Quando i fondi PE richiedono trasformazione:

• •Se l'investimento è >€5M (deal size giustifica i costi SpA)
• •Se l'exit target è IPO o M&A con acquirente internazionale (SpA è più standard)
• •Se servono strumenti finanziari complessi (preferred shares multi-class, convertible bonds)

Per deal <€2M su startup early-stage, molti VC italiani accettano SRL con "diritti particolari" nel patto parasociale (evita costi trasformazione).

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Esempio completo: Cap Table di Crescita S.r.l. attraverso 3 round

Founding (Gennaio 2020):

• •2 founders: 5.000 quote ciascuno (valore nominale €1/quota)
• •Capitale sociale: €10.000 (SRL)

Seed Round (Settembre 2020):

• •Investment: €300K da un family office
• •Pre-money: €1,2M
• •Strumento: "diritti particolari" ex art. 2468 c.c. (liquidation preference 1x non-participating)
• •Nuove quote create: 2.500 (aumento di capitale €2.500 nominale + €297.500 sovrapprezzo)

Price per quota = (€1,2M pre-money) / 10.000 quote = €120/quota
New quote = €300K / €120 = 2.500 quote

Cap table post-Seed:

Series A (Marzo 2022) — con trasformazione SRL → SpA:

• •Investment: €5M da fondo VC
• •Pre-money: €20M
• •Trasformazione: SRL → SpA prima del closing
• •Capitale sociale SpA: €50.000 (split: 1 quota SRL = 100 azioni SpA → 1.250.000 azioni)
• •Option pool: 15% pre-money (187.500 azioni create pre-Series A)

Post-pool shares = 1.250.000 + 187.500 = 1.437.500
Price per share = €20M / 1.437.500 = €13,91/share
New shares Series A = €5M / €13,91 = 359.375 shares

Cap table post-Series A (SpA):

Series B (Ottobre 2024):

• •Investment: €20M da fondo growth
• •Pre-money: €80M
• •No new option pool (sufficient from Series A)

Price per share = €80M / 1.796.875 = €44,52/share
New shares Series B = €20M / €44,52 = 449.219 shares

Final cap table post-Series B:

Ownership Evolution — Founders:

Dilution pesante (50% → 22%), ma value creation enorme (€0 → €22M in 4,5 anni).

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Red Flags in Cap Table Analysis

Quando un fondo PE analizza la cap table di un target, cerca questi red flags:

1. Founders con <15% combined ownership

Implication: founders poco incentivati. Se vendono l'azienda a €50M e hanno solo 10% combined, prendono €5M (€2,5M ciascuno) — non life-changing. Rischio: founders non motivated per il big exit, preferiscono exit piccolo e veloce.

2. >10 investitori nella cap table

Solution: pre-closing, richiedere consolidation (alcuni investor vendono a altri, riducendo il numero).

3. Multiple classes di preferred stock con termini conflittuali

Implication: difficile allineare tutti su exit target. Il deal potrebbe fallire perché non c'è unanimous consent.

4. Founder vesting già completato

Se founders hanno già vested 100% delle loro shares (no vesting o vesting scaduto 3 anni fa), non c'è retention mechanism. Se il fondo acquista e il founder lascia il mese dopo, il founder tiene tutte le shares.

Solution: impose new vesting (reverse vesting) al closing: il founder mette le sue shares in un trust/escrow e le riveste su 3-4 anni post-acquisition.

5. Liquidation preference stack >1,5x il investimento totale

Se l'azienda ha raccolto €20M e la liquidation preference stack totale è €35M (perché alcuni round hanno 2x preference), significa che serve exit >€35M prima che i founders vedano 1 euro.

Implication: se l'exit realistic è €30M, founders ricevono zero (tutto va ai preferred). Founders de-motivated → deal risk.

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Fully Diluted Ownership — La metrica che conta

Quando valuti "quanto vale la mia quota", fully diluted ownership è l'unico numero reale. Ignora basic shares.

Formula:

Fully Diluted Ownership% = Your Shares / (All Shares + All Options/Warrants/Convertibles as-if-exercised)

Esempio:

• •Your shares: 1.000.000
• •Total shares issued: 5.000.000
• •Option pool allocated: 750.000 (di cui 250.000 vested, 500.000 unvested)
• •Convertible notes outstanding: €500K, cap €10M pre-money (converte a 500.000 shares stimato)
• •Warrants outstanding: 100.000

Fully Diluted Shares = 5.000.000 + 750.000 (all options) + 500.000 (convertibles) + 100.000 (warrants)

Se l'azienda viene valutata €50M (fully diluted), la tua quota vale:

Your Value = €50M × 15,75% = €7,875M

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The Cap Table as Negotiation Tool

La cap table non è statica — è negoziabile. Ogni term sheet include:

1. 01Investment amount (quanti € entrano)
2. 02Valuation (pre-money o post-money)
3. 03Ownership target (quanto % il nuovo investor vuole)
4. 04Option pool (quanto %, pre-money o post-money)

Questi 4 parametri sono interdipendenti. Se modifichi uno, devi aggiustare gli altri.

Esempio negoziazione:

VC offre: €5M su €20M pre-money, 20% ownership, con option pool 15% pre-money.

Founder contropropone: €5M su €22M pre-money, 18,5% ownership, option pool 12% post-money.

Analisi:

Il founder sta negoziando meno dilution (18,5% vs 20% al VC) e higher valuation (€22M vs €20M). VC potrebbe accettare se crede nel team, o potrebbe contrattaccare: "Ok €22M pre-money, ma voglio 20% ownership (non 18,5%)."

Outcome: dipende dal leverage (quanti altri VC sono interessati? Quanto è competitivo il deal?).

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Cap Table Best Practices per Founders

1. 01Track dilution from Day 1. Usa un cap table tool (Carta, Pulley, Capshare) o Excel. Ogni round, proietta dilution futura.

1. 02Aim for >50% combined founder ownership fino a Series A. Dopo Series A, target >30% combined fino a Series C. Sotto 25% combined, sei over-diluted.

1. 03Negozia option pool post-money (o smaller pre-money). Se il VC insiste su 15% pre-money, contratta per 10% pre-money + top-up post-Series A se necessario.

1. 04Standardize terms. Ogni round deve avere termini simili (stesso tipo di liquidation preference). Avoid multiple classes con termini conflittuali.

1. 05Avoid too many small investors. Meglio 1 lead investor da €500K che 10 angels da €50K. La cap table pulita vale molto all'exit.

1. 06Understand fully diluted. Quando un VC dice "ti offro 20%", chiedi: "20% basic o fully diluted? Include convertibles/options?" Usa sempre fully diluted.

1. 07Model exit scenarios. Per ogni round, simula exit a €10M, €30M, €100M. Quanto prende ogni shareholder class? Questo rivela se la liquidation preference stack è toxic.

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Strumenti per Cap Table Management

• •Carta (https://carta.com): standard US, usato anche in EU. Gestisce cap table, 409A valuations, option grants, scenario modeling.
• •Pulley (https://pulley.com): competitor di Carta, più economico per early-stage.
• •Capshare (EU-focused): usato in Italia/UK.
• •Excel/Google Sheets: per startup <€1M raised, un template Excel è sufficiente. Template disponibili: YC, 500 Startups, Balderton.

Red flag: se l'azienda ha fatto 3+ round e la cap table è ancora su Excel senza audit, c'è rischio di errori (es. opzioni granted ma non tracked, dilution calculations sbagliate).